Područje, danas poznato kao Čikago, u početku je nastanjivalo indijansko pleme Potawatomi, a današnje ime grada nastalo je od njihove riječi checagou, koja je označavala močvarno područje koje se tada tamo nalazilo. U sedamdesetim godinama 18. vijeka prvi doseljenik Jean Baptiste Point du Sable, Haićaninafričkog porijekla, naselio se na nasipu rijeke Čikago. 1795., Indijanci su područje Čikaga Sporazumom iz Greenvillea prepustili Sjedinjenim Državama u svrhe vojnog korištenja. 1803., izgrađena je tvrđava Dearborn, koja je uništena u masakru tokom rata1812., ali je bila ponovo izgrađena 1816., te je ostala u upotrebi do 1837.